| 178 | 414 | Detay | AR | Akçe | 14 | 1.08 | DS | 807 |  |
| 181 | 417 | Detay | AE | Mangır | 16 | 1.44 | DY | 832 |  |
| 115 | 351 | Detay | AR | Akçe | 17 | 1.2 | DY | TY |  |
| 179 | 415 | Detay | AR | Akçe | 15 | 1.11 | DY | TY |  |
İsfendiyar Bey (1392-1439)
Ebu'l-feth ve Çelebi gibi ünvanlarla anılan İsfendiyar Bey Kastamonu topraklarını ele geçiren Osmanlı Ordusu'nun Sinop'u tehdit etmesi üzerine Bayezid'e bir elçi gönderdi. Osmanlı tabiliğini tanıyacağını ve Sinop'un kendisine bırakılmasını isteyen İsfendiyar Bey, babası ile kardeşinin isyanlarından kendisinin mesul tutulmamasını istedi. O'nun bu isteği Yıldırım Bayezid tarafından kabul edildi ve iki taraf arasında Kıvrım Yolu sinir tayin edildi (1392).
Böylece Candaroğulları Beyliği, Sinop'ta İsfendiyar Bey kolundan devam etti. İsfendiyar Bey'in yarim asra yakın süren Rulerlığı Periodinde, Candaroğulları Beyliği, Osmanlı tarihlerinde İsfendiyar oğulları olarak meşhur olmuştur.
Yıldırım Bayezid'in Ankara Savaşı’nda (1402) Timur'a mağlup ve esir olması üzerine İsfendiyar Bey, Osmanlı tabiiyetinden kurtulmuştur. Timur'un Batı’ya doğru ilerlediği haberini alan İsfendiyar Bey deniz yoluyla gelerek Menteşe’de Timur'la görüştü ve pek çok hediye vererek bağlılığını bildirdi. Timur, buna karşılık İsfendiyar Bey'e kendisinin sahip olduğu topraklara ilave olarak Kastamonu, Çankırı, Kalecik ve Tosya gibi eski Candaroğulları Beyliği’nin eski topraklarını da verdi.
İsfendiyar Bey, Timur'un himayesinde Candaroğulları Bey'i olarak idareyi ele aldı ve bastırdığı paralarla Timur'un adini zikretti. XV. yüzyılın başlarında Anadolu'ya gelen İspanyol seyyahı Clanjo, Candaroğulları Beyliği hakkında bilgi verirken, İsfendiyar Bey'in Timur'a vergi verdiğini, onun adına para bastırdığını, İnebolu’nun beyliğin sınırları içinde olduğunu yazmıştır.
Timur'un Anadolu'yu terk ederek Semerkand'a dönmesinden sonra Yıldırım Bayezid'in oğulları arasında çıkan taht mücadelelerinde İsfendiyar Bey, ihtiyatlı bir siyaset takip etmiş, kendisine zarara gelmeyecek şekilde şehzadeler arasında taraf tutmuştur. Önceki Mehmed Çelebi'ye karşı Isa Çelebi'yi desteklemişti. Ancak Mehmed Çelebi'nin varlık göstererek Anadolu'da kuvvetli bir şekilde birliği sağlamayı başarması üzerine yeniden dostluk kuruldu. Rumeli hakimi olan Süleyman Çelebi'nin Anadolu'ya geçmesi karşısında Mehmed Çelebi ile İsfendiyar Bey, müşterek hareket etmek zorunda kaldılar. Bu arada Candaroğlu İsfendiyar Bey, Musa Çelebi'nin Sinop yoluyla Rumeli'ye geçmesine yardımcı oldu. Daha sonra Mehmed Çelebi'nin Karaman (1415-16) ve Eflâk (1416-17) üzerine tertip ettiği seferlerde Osmanlılar'a yardim eden İsfendiyar Bey, oğlu Kasım Bey denetiminde yardımcı bir ordu gönderdi.
İsfendiyar Bey, kendi idaresi altında bulunan topraklardan Çankırı, Kalecik ve Tosya’yı en çok sevdiği oğlu Hızır Bey'e vermeyi düşündüğünden, bunu öğrenen ve Mehmed Çelebi'ye yardim için Rumeli'ye giden Kasım Bey babasına darılmıştı. Hatta, Eflâk Seferinden dönüşte Kastamonu'ya gitmeyerek, babasının kardeşine vermeyi düşündüğü yerlerin kendisine alınmasını istemiş ve Osmanlı himayesine sığınmıştı. Oğlunun bu davranışından memnun kalmayan İsfendiyar Bey, Osmanlılar'ın isteğine karşı çıkamadığından Mehmed Çelebi'ye bir elçi göndererek Çankırı, Kalecik ve Tosya’yı Kasım Bey'e değil, Osmanlı Rulerına bıraktığını arz etti. Bunun üzerine Çelebi Mehmed, Ilgaz Dağı'nı sınır kabul ederek, İsfendiyar Bey'in bıraktığı yerleri, Osmanlı hizmetine giren Kasım Bey'e verdi. Böylece Candaroğulları Beyliği biri yari bağımsız, diğeri Osmanlı hâkimiyetinde olmak üzere şeklen ikiye bölündü. Daha sonra Samsun ve civarını Osmanlı topraklarına katmak isteyen Çelebi Mehmed, Cenevizliler'den Kâfir Samsun'u, İsfendiyaroğlu Hızır Bey'den de Müslüman Samsun'u aldı (1419). Bu sefer sonunda Candaroğulları Beyliği’nin sınırları doğuda Sinop, güneyde Ilgaz ve batıda Araç kasabası tarafından çevrilmiştir.
Osmanlı Devleti'ndeki saltanat değişikliğinden kendi lehine yararlanmak isteyen İsfendiyar Bey, II.Murad'ın padişahlığının ilk Periodinde oğlu Kasım Bey üzerine giderek elindeki yerlerden çıkardı. Bilahare Osmanlı ordusunun karşı koymasıyla İsfendiyar Bey yenilerek Sinop'a çekilmek ve barış istemek zorunda kaldı (1423). Bunun üzerine yapılan antlaşma şartlarına göre, İsfendiyar Bey, II. Murad'a tabi olacak, her sene padişahın seferlerine asker gönderecek ve Küre-i Nühas gelirlerinden önemli bir kısmını Osmanlı Devletine verecekti.
İsfendiyar Bey, II. Murad ile dost geçinmek mecburiyetinde olduğunu görünce iki hanedan arasında aile bağı kurmaya çalıştı ve oğlu II. İbrahim Bey'in kızını II. Murad'a nikahladı. Böylece, Candaroğulları Beyliği bir müddet daha yasama imkânı bulmuş oldu.
İsfendiyar Bey yetmiş küsur yaşında 1440 yılında Sinop'ta öldü. O'nun zamanında Candaroğulları Beyliği’nin iktisadi ve ticâri hayati önemli ölçüde gelişmiş, Sinop limanı vasıtasıyla Venedik ve Cenevizlilerle pek çok ticâret yapılmıştı. Ayrıca Kastamonu'da bulunan ve ihraç edilen bakır madeni de beyliğin önemli gelir kaynaklarındandı.